Penny (Nicole Doshi) está afastada da família e sem sorte. É por isso que ela fica tão surpresa um dia ao descobrir que seu avô machista lhe deixou todo o seu patrimônio em testamento. Não era segredo que ele odiava Penny, especialmente sua ousadia diante dos homens, então ela não conseguia imaginar o que essa mudança de ideia teria provocado antes de sua morte. Mas quando ela conversa com Jack (Tommy Pistol), o advogado responsável por seu patrimônio, fica claro que não se tratava tanto de uma mudança de ideia, mas sim de um acerto de contas final.
Penny descobre, chocantemente, que, para receber sua herança, seu avô impôs uma condição pervertida: Penny deve se submeter aos desejos sexuais de um homem, fazendo tudo o que ele quiser, por mais humilhante que seja. Penny fica enojada, ainda mais quando Jack insiste que ela deve fazer sexo com ELE naquele mesmo instante. Quando Penny argumenta, Jack chega ao ponto de aumentar os requisitos, insistindo que ela agora deve fazer sexo anal com ele. Penny ainda está chocada, mas seu desejo por uma vida melhor prevalece, levando-a a aceitar os termos. Ela faz sexo anal com o advogado em seu escritório, enquanto sua assistente jurídica (Kasey Warner) assiste do lado de fora, conversando despreocupadamente com Jack.
