Nesta temporada de Dating my Stepson, estamos dando uma nova reviravolta. Os caras estão em busca de amor, mas precisam namorar a mãe da possível namorada primeiro. Se der certo, ele vai namorar a filha na hora. A MILF de hoje é Silvia Saige, mãe de Lilly Mae. Uma beldade do interior do sul, ela precisa saber se Sage Roux consegue lidar com ela e a filha.
Sage tem um pequeno choque cultural com Silvia, mas ele faz o seu melhor. Silvia acha fofo! Quando Sage tenta fazer um churrasco, Silvia comenta sobre ter muita experiência com carne. Ela o leva para dentro e começa a questionar se ele sabe como tratar uma mulher. Sage terá que demonstrar que sabe o que está fazendo para chegar até Lilly Mae. Ele começa lambendo e chupando os peitos de Silvia, depois se ajoelha para comer sua buceta. Silvia retribui com um boquete e leva Sage para o quarto.
Assim que Sage está deitado na cama, Silvia sobe em cima dele para cavalgar como a cowgirl que é. Virando-se, ela se inclina para trás, mantendo os seios erguidos enquanto pula em posição de cowgirl reversa. Sage penetra Silvia por trás enquanto ela se inclina para frente em posição de cowgirl, depois a vira de costas para fazer aquela coroa gemer com uma gozada. Enquanto Silvia limpa tudo depois, Sage confessa para a câmera que não vai escolher Lilly Mae porque não quer ser mandado. Silvia ouve e expulsa Sage.
