Peter e sua namorada Ashley marcam uma viagem juntos e convidam Madison, a madrasta de Peter, para vir. São as primeiras férias deles juntos e Ashley quer que tudo corra perfeitamente com seu homem e sua futura sogra, mas algo a perturba: Peter fica com muito tesão perto dela e come sua buceta enquanto sua madrasta está no outro quarto. Preocupada com isso, Ashley interrompe Peter, que sai furioso e confuso. Madison vê toda a situação, então ela vem discutir o assunto com Ashley. A Milf acredita que seu filho está com muito tesão porque está tirando ideias de seu “trabalho paralelo estranho”. Tentando ajudar Ashley a se encaixar na família, Madison explica a ela que ficar excêntrico melhorará o relacionamento da garota com Peter…
Para provar seu ponto de vista, a loira milf começa a brincar com a bucetinha da namorada do enteado, fazendo-a descobrir um novo mundo de prazer. Ashley se sente estranha com isso, mas também fica profundamente excitada com o toque gentil de sua futura sogra. A seguir, Madison vai ao quarto de Peter para chupar seu pau – a única maneira de fazer Ashley entender como as coisas funcionam nesta família. Mais tarde, Ashley tenta ser excêntrica com o namorado, mas não consegue acertar. Madison salta para salvar o dia mais uma vez, vestida como uma dominatrix e ansiosa para ser desagradável. Ashley e Madison unem forças para devorar o pau de Peter e dar um passeio nele, obtendo a aprovação de Peter na forma de esperma doce para as garotas saborearem juntas.
